Иосиф Исаакович Маковский родился 10 ноября 1918 года в городе Ельня (ныне Смоленская область).
В 1937 году окончил 10 классов школы.
В армии с октября 1937 года. В 1939 году окончил Орловское бронетанковое училище. Служил в танковых войсках (в Ленинградском военном округе).
Участник советско-финской войны: в ноябре 1939 — марте 1940 — командир танкового взвода и командир роты 6-го танкового батальона 13-й лёгкой танковой бригады. В конце февраля 1940 года танковый взвод под его командованием в боях по прорыву линии Маннергейма в районе южнее железнодорожной станции Лейпясуо прорвался тремя танками через минное поле и надолбы. Огнём и гусеницами уничтожил противотанковую батарею врага и вышел к станции, где взорвал склад боеприпасов. Воспользовавшись возникшей паникой, бригада лёгких танков стремительной атакой полностью овладела станцией. Противник потерял важный опорный пункт и базу, через которую шло снабжение гарнизона в городе Выборге. 12 марта 1940 года был тяжело ранен и контужен в бою.
За мужество и героизм, проявленные в боях, указом Президиума Верховного Совета СССР 21 марта 1940 года лейтенанту Маковскому Иосифу Исааковичу присвоено звание Героя Советского Союза.
До сентября 1940 года продолжал службу помощником командира роты танкового батальона (в Эстони). В октябре 1941 года окончил ускоренный курс Военной академии механизации.
Участник Великой Отечественной войны: в октябре 1941 — командир танкового батальона 21-й отдельной танковой бригады (Калининский фронт). Участвовал в Московской битве.
С 17 октября 1941 года принимал участие в рейде 21-й танковой бригады на Калинин. Возглавив одну из трёх групп танков, старший лейтенант И. И. Маковский выдвинулся из Тургиново по Тургиновскому шоссе. Разгромив у деревни Покровское до батальона противника, танкисты с мотострелками продолжили продвижение к Калинину. В районе деревни Володино группа приняла ещё один бой. На южной окраине города группа прорвала оборону и устремилась в район железнодорожного вокзала, где у немцев был укреплённый пункт. Там группа понесла тяжёлые потери, сам И. И. Маковский 19 октября 1941 года был тяжело ранен пулей в грудь и до декабря 1941 года находился в госпитале в городе Актюбинск. За этот эпизод был награждён орденом Красного Знамени.
В июле-октябре 1942 — командир 475-го отдельного тяжёлого танкового батальона (Воронежский фронт). Участвовал в оборонительных боях севернее Воронежа, в августе 1942 года был ранен осколком снаряда в спину. В ноябре 1942 — командир 4-го гвардейского отдельного танкового полка прорыва (Донской фронт). Участвовал в Сталинградской битве. 19 ноября 1942 года был тяжело ранен в ноги и обожжён. До августа 1943 года находился на излечении в госпитале в Москве.
В 1944 году окончил курсы усовершенствования при Военной академии бронетанковых войск.
В 1945—1947 — начальник курса командного факультета Военной академии ьронетанковых войск.
В 1952 году окончил Военную Академию бронетанковых и механизированных войск. В 1952—1956 — командир танко-самоходного полка (на Камчалке), в 1956—1959 командовал механизированным и мотострелковым полками (в Прибалтийском военном округе). В 1959—1960 — начальник тыла мотострелковой дивизии (в Прибьалтийском военном округе). С июня 1961 года полковник И. И. Маковский — в отставке.
В 1962—1963 годах работал инженером в службе линейного контроля и организации безопасности движения Главмосавтотранса, в 1963—1985 — инженером в Союзглававтосельмаше при Гсоснабе СССР.
Жил в Москве. Умер 24 декабря 1986 года. Похоронен на Кунцевском кладбище в Москве.
