Город расположен на северо-востоке Смоленской области между реками Вазуза (приток Волги) и Лосьмина (впадает в Вазузу к северу от города), в 234 км от Смоленска.
Местность холмистая, изрезанная оврагами. Центр города доминирует над районами, прилегающими к реке.
Территория нынешнего Сычёвского района упоминается в "Повести временных лет" как «Волковский лес", относящийся к Смоленскому княжеству и удельному княжеству Фоминскому. Этимология для наименований леса и реки позволяет рассмотреть гипотезу о раннем наименовании истока реки Волга и Волковского леса — как наименования одного и того же места. Слова «волок», наименования места для сухопутного транспорта «перевалы», «вал» и т. п., легко относимые к местности, включаемой в путь «из варяг в греки», в большей степени объясняют этимологию слова «волк», нежели факт обитания животного волк в лесистой местности данного района Восточной Европы.
Первое упоминание наименования поселения Сычёвка датируется 1488 годом.
Статус города Сычёвка обрела по указу Екатерины II в 1776 году.
10 октября 1941 года город был захвачен фашистами.
8 марта 1943 года войсками Западного фронта в ходе Ржево-Вяземской операции город был полностью освобождён силами 31-й армии.
На въезде в город со Старой Смоленской дороги находится Поле памяти — памятник советским воинам, участвовавшим в освобождении Сычёвского района от немецких войск.
Численность населения в 2017 году составляла 8228 человек.