Деревня Яковлево находится в Озерищенском сельском поселении Дорогобужского района Смоленской области.
Название древнее, по всей видимости от имени одного из владельцев начала 17 века "пустошь Якова Ржевского". Известно как минимум с 1646 года, когда было пожаловано польским королём пушкарям Дорогобужского замка. Отсюда одно из названий деревни Пушкарщина.
В 19 веке пушкарями также была основана соседняя деревня Плетнёвка (прекратила существование). В Отечественную войну 1812 года деревня была местом сбора военного ополчения Смоленской губернии. В 1895 году была открыта школа грамоты, в 1905 земская.
В конце 19 века открыта земская больница.
В 1904 году в деревне было 895 жителей.
В годы Великой Отечественной войны деревня была оккупирована гитлеровскими войсками в октябре 1941 года, освобождена в сентябре 1943.
В 2007 году население составляло 77 человек.