Деревня Шестаково располагается в Шокинском сельском поселении Кардымовского района Смоленской области.
Расположена в 18 километрах к северо-востоку от Кардымова, на берегу реки Орлея.
В 1762 году взамен обветшавшей церкви ротмистром Я. Д. Трубецким была построена новая деревянная церковь Святого пророка Илии. В 1859 году различали два населённых пункта: владельческое село Шестаково при реке Орлея — 7 дворов и 54 жителя, базар Илья Пустое (Пустой) – деревня — 8 дворов, 103 жителя. В 1880—1885 годах капитаном П. П. Потёмкиным построена новая каменная Ильинская церковь (сохранилась поныне). В 1885 году открыта школа с приютом. В 1904 году населённых пунктов уже становится 3: деревня Шестаково Присельской волости Духовщинского уезда, владельческая усадьба Шестаково, село Шестаково — 25 дворов 156 жителей, церковь, приходская школа, земская школа, ярмарка, лавки.
В 1943 году в деревне было казнено гитлеровцами несколько советских граждан. В 1975 году в карьере близ деревни были найдены останки 12 советских воинов, погибших в Великую Отечественную войну. Захоронены в братской могиле у сельского дома культуры. Установлен памятный знак.
В 2015 году население составляло156 человек.