Монастырщинский район находится в Смоленской области.
Административный центр — посёлок городского типа Монастырщина.
Территориально район граничит: на северо-западе с Краснинским, на северо-востоке с Смоленским, на востоке с Починковским, на юго-востоке с Хиславичиским районами Смоленской области. На юго-западе и западе район граничит с Белоруссией. Площадь территории — 1513,75 км².
Район расположен на Смоленско-Краснинской возвышенности. Водораздел реки Днепр и Сож. Южная часть района в Сожской низменности. Основная река — Вихра.
На повышенных, хорошо дренированных водораздельных участках преобладают дерново-среднеподзолистые почвы на лёссовидных суглинках и морене. В понижениях рельефа обычны дерново-сильноподзолистые заболоченные и дерновые заболоченные, в долинах рек -пойменные почвы. Леса занимают 11,1 % территории.
В 1929 году возник Монастырщинский район с центром в Монастырщине.
В 2010 году население составляло 9129 человек.
Известные уроженцы и жители:
- Акимова Аделаида Игнатьевна,
- Колдунов Александр Иванович,
- Матросов Вадим Александрович,
- Овчинникова Нина Афанасьевна
- Сергиенков Дмитрий Георгиевич,
- Туриков Александр Митрофанович,